Klein Orkest Rolde werd op 11 oktober 1995 opgericht door tien fanatieke muzikanten, waarvan er thans nog drie in het ensemble spelen. Aanvankelijk bestond het ensemble uit een mengelmoes van instrumenten die voorkomen in de fanfare, maar in de eerste vijf jaar transformeerde het tot een volwaardig tienstemmig koperensemble, mede dankzij het onvoorwaardelijke enthousiasme van muzikaal leider en trombonist Klaas Pereboom.
Karen Pereboom-Hekker leidde aanvankelijk het ensemble als dirigent en droeg in 1999 het stokje over aan Joop Thijssen, gepensioneerd trompettist van de voormalige Johan Willem Friso kapel, zodat zij zelf in het ensemble mee kon spelen. Eind 2005 werd Joop Thijssen opgevolgd door Klaas Pereboom, oud-baritonspeler bij de Koninklijke Militaire Kapel Johan Willem Friso.
In 2017 nam Arnold Span, chef-dirigent van de Koninklijke Militaire Kapel Johan Willem Friso, tijdelijk de muzikale leiding op zich. Arnold Span, die sinds maart 2013 de functie van Stafdirigent Militaire Muziek van de Nederlandse Krijgsmacht bekleedt, leidde het ensemble tijdens een project. Vanaf mei 2018 keerde Klaas Pereboom terug als muzikaal leider van Klein Orkest Rolde.
Het repertoire van Klein Orkest Rolde varieert van Barokmuziek tot hedendaagse en populaire muziek, speciaal gearrangeerd of gecomponeerd voor deze bezetting. Bij de voorbereiding van concerten streeft het ensemble ernaar om ongeveer 400 jaar muziekgeschiedenis ten gehore te brengen, met als grote voorbeeld “The London Brass.” Dit koperensemble bestaat uit 10 musici en speelt werken die speciaal voor die samenstelling zijn gecomponeerd of gearrangeerd.
Optredens van Klein Orkest Rolde zijn vaak in samenwerking met een koor of orkest. Een jaarlijks terugkerend evenement is het Rolder Kerstverhaol, waarbij het ensemble de muzikale omlijsting verzorgt bij het door Jacco Fluks geschreven en voorgedragen komische kerstverhaal in het Drents dialect, met (fictieve) Roldenaren in de hoofdrol.
Een jonge traditie van het ensemble is het fenomeen “Sunday Brass,” een zondagmiddag waarop Klein Orkest Rolde samenwerkt met een collega koperensemble uit het land om deze prachtige “tak van sport” te promoten. Dankzij de flexibiliteit van het ensemble qua repertoire kan snel een mooi programma worden samengesteld voor elke gelegenheid. Het ensemble bestaat momenteel uit 14 koperblazers, waaronder goede amateurmuzikanten en enkele (semi)professionals.